时间:01-20人气:19作者:梨花薫雨
亲核加成反应的活性顺序主要与亲核试剂的碱性、空间位阻以及底物的电子效应有关。碱性越强的亲核试剂,进攻能力越强,反应活性越高;空间位阻大的亲核试剂难以接近底物,活性降低;底物中羰基碳的正电性越强,越容易被亲核试剂进攻,活性越高。
区别
碱性:碱性强的亲核试剂(如烷氧基负离子)比碱性弱的(如卤素离子)更容易提供电子,进攻羰基碳,反应更快。例如,甲氧基负离子的碱性比氯离子强,加成活性更高。碱性还影响亲核试剂的稳定性,碱性越强,共轭酸酸性越弱,试剂越活泼。
空间位阻:体积大的亲核试剂(如叔丁氧基负离子)因空间阻碍,难以接近羰基碳,反应活性低。而体积小的亲核试剂(如氢氧根离子)位阻小,容易进攻,活性高。例如,乙氧基负离子比叔丁氧基负离子活性强,因为乙基体积更小。
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