烯丙基和苄基哪个稳定?

烯丙基比苄基更稳定。烯丙基的共振结构分散了电荷，而苄基的稳定性受苯环影响但不如烯丙基明显。

对比

烯丙基：烯丙基自由基或正离子通过相邻双键的共振作用稳定电荷，形成两个等效结构，能量分布均匀。实验测得其键能较高，约85千焦/摩尔，反应活性较低。在有机合成中，烯丙基化合物常作为稳定中间体，不易发生副反应。

苄基：苄基通过苯环的共轭效应稳定电荷，但苯环的离域能力有限，稳定性略低于烯丙基。其键能约80千焦/摩尔，反应活性稍高。苄基化合物易发生氧化反应，如苯甲醇易被空气氧化成苯甲醛，显示其相对不稳定性。